2024-05-09 16:15
满足复杂化学结构命名的软件——ACD/Name
ACD/Labs
随着化学结构的复杂性日益增加和化学命名法的相应进步,使得依靠人类创造化学名称实际上是不可能的,而且可能是不安全的。计算机程序算法在生成命名的准确性、生产力和结果的可靠性方面远超人类的专业知识。ACD/Name根据IUPAC和IUBMB的命名规则为不同类别的化学结构生成系统名称。本应用探讨了Name可以生成准确名称的化学结构范围。
有机物命名法
Name支持多达1024个非氢原子和20个多环碎片结构的命名。按照IUPAC中有机化学命名法规则命名大多数类别的有机化合物结构[1-3]。
图1:Name能够快速准确地对复杂的多环系统进行编号
Name还可以根据命名规则应用替换和乘法命名操作,如图2所示
图2:当结构中具有重复复杂侧链时,使用替代和乘法命名法
Name支持其他一些特殊操作,如互变异构体的识别、同位素取代等。这些功能对于准确命名复杂芳香结构、氘化结构特别有用,如图3所示。
如果互变异构体识别选项打开,则两者都命名为: 1,5-dihydro-6H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-one
图3:名称可以准确地命名互变异构、氘化和聚合结构
Name支持新旧IUPAC有机命名法,允许生成新旧名称。此功能有助于更新化学名称,包括法律文档的常见同义词,或基于过时文本生成结构。
图4:根据IUPAC更新,可以生成新的或旧的化学名称
天然产物及其衍生物
根据IUPAC和IUBMB推荐的命名惯例,该名称识别了大约130种主要的天然产物结构:
在天然产物结构中支持以下操作:
对每个天然产物结构使用保留编号
取代,饱和/不饱和和功能衍生物
立体化学修饰,(α/β, R/S,顺式/反式,E/Z)
非功能性天然产物结构取代基名称
环和环氧化
图5:天然产物及其衍生物命名示例
生物化学结构命名
根据IUPAC和IUBMB的命名规则,识别不同种属的生物化学物质的名称[4-6]。
碳氢化合物:大多数的命名软件不支持腙、肟和环缩醛结构等的命名。
图6:名称中包含碳氢化合物的示例。
氨基酸:天然氨基酸及其衍生物的名称,包括多肽。所有氨基酸和短肽序列,包括简单环肽,都按照既定的原则命名。
图7:使用和不使用生物结构命名规则和命名的肽示例
Name也支持标准核苷及其碱基修饰结构的命名。
图8:碱基修饰核苷的命名示例
无机物命名
Name支持根据IUPAC推荐的各种配位和有机金属化合物的命名7。配位位点根据κ-和η-约定指定。这包括命名配合物和有机金属结构,包括π配合物。
图9:命名的复杂有机金属结构的示例
请注意,这种结构仍然缺乏普遍通用的数字表示惯例。Name目前提供了三种方法来表示配位——普通单键、配位键或具有标准价态电荷的单键组合(图10)。由于配位和有机金属结构的复杂性,生成的名称应由用户仔细审查。
图10:用户可以使用单键、配位键或键与电荷的组合来显示有机金属结构
多语言命名
Name生成超过20种语言的IUPAC名称,包括英语、法语、西班牙语、德语和俄语。有关完整的、最新的支持语言列表,请参阅网站 https://www.acdlabs.com/products/name/。
图11:Name能够生成超过20种语言的名称
表中给出的两个字母名称在Name中用于表示生成特定名称所用的语言。Name考虑了特定语言中命名的所有主要方面:
不同的名字语法,例如,将法语和西班牙语与其他名字进行比较
不同的字母顺序和取代基的位置
德国名字的首字母大写
保持化学命名法的卓越性
化学命名法很复杂,而且总是在不断发展。IUPAC蓝皮书2013增加了化学命名的复杂性,引入了许多额外的标准和操作。Name为广泛的化学结构提供了一流的化学命名,并将不断完善以满足化学家的需求,扩大化学空间的覆盖范围。
References
1 Favre, H.A., Powell, W.H. (2013). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry, Cambridge.
2 International Union of Pure and Applied Chemistry, Klesney, S.P., Rigaudy, J. (1979). Nomenclature of Organic Chemistry: Sections A, B, C, D, E, F and H, Pergamon Press, Oxford.
3 International Union of Pure and Applied Chemistry, Panico, R. (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: Recommendations 1993. Blackwell Scientific Publications, Oxford.
4 IUPAC and IUBMB, IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. (1989). The Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Eur. J. Biochem., 186, 429–458.
5 IUPAC and IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, McNaught, A.D. (1996). Nomenclature of Carbohydrates (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 68(10), 1919– 2008.
6 IUPAC and IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. (1984). Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (Recommendations 1983). Pure Appl. Chem., 56(5), 595-624. 7 IUPAC. (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry: IUPAC Recommendations 2005. (N.G. Connelly, T. Damhus, R.M. Hartshorn, A.T. Hutton, Eds.). Royal Society of Chemistry, Cambridge
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