卤素的有机化学反应

在有机化学中，卤族元素经常作为决定有机化合物化学性质的官能团存在。

氯的存在范围最广，按照氟、溴、碘的顺序减少，砹是人工合成的元素。卤素单质都是双原子分子，都有很强的挥发性，熔点和沸点随原子序数的增大而增加。常温下，氟、氯是气体、溴是液体，碘是固体。

卤素最常见的有机化学反应为亲核取代反应（nucleophilic substitution）。

通常的化学式如：

Nu- + R-X =R-Nu + X-

"Nu-"在这里代表亲核负离子，离子的亲核性越强，则产率和化学反应的速度越可观。

"X"在这里代表卤素原子，如F、Cl、Br、I，若X-所对应的酸（即HX）为强酸，那么产率和反应的速度将非常可观，如果若X-所对应的酸为弱酸，则产率和反应的速度均会下降。

卤素的制成：

* 从一个未饱和烃链制作卤素为最简单的方式，通过加成反应，如：

CH3-CH2-CH=CH2+ HBr——→CH3-CH2-CH（Br）-CH?

不需要催化剂的情况下，产率90%以上。

* 如果希望将Br加在烃链第一个碳原子上，可以使用Karasch的方式：

CH3-CH2-CH=CH?+ HBr ——→ CH3-CH2-CH2-CH2-Br + H2O

催化剂：H2O?

产率90%以上。

* 从苯制作卤素则必须要通过催化剂，如：

C6H6+ Br2——→C6H5-Br

催化剂：FeBr3或者AlCl3

产率相当可观。

* 从酒精制作卤素，必须通过好的亲核体，强酸作为催化剂以提高产率和速度：

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HBr ——→CH3-CH2-CH2-CH2-Br + H2O

注意此反应为平衡反应，故产率和速度有限。

ⅦA 族元素包括氟（ F ）、氯 （Cl） 、溴（ Br ）、碘（ I ）、砹（ At ），合称卤素。其中砹（ At ）为放射性元素，在产品中几乎不存在，前四种元素在产品中特别是在聚合物材料中以有机化合物形式存在。应用于产品中的卤素化合物主要为阻燃剂： PBB ， PBDE ， TBBP-A ， PCB ，六溴十二烷，三溴苯酚，短链氯化石蜡；用于做冷冻剂、隔热材料的臭氧破坏物质： CFCs 、 HCFCs 、 HFCs 等。

危害：在塑料等聚合物产品中添加卤素（氟，氯，溴，碘）用以提高燃点，其优点是：燃点比普通聚合物材料高，燃点大约在 300℃ 。燃烧时，会散发出卤化气体（氟，氯，溴，碘），迅速吸收氧气，从而使火熄灭。但其缺点是释放出的氯气浓度高时，引起的能见度下降会导致无法识别逃生路径，同时氯气具有很强的毒性，影响人的呼吸系统，此外，含卤聚合物燃烧释放出的卤素气在与水蒸汽结合时，会生成腐蚀性有害气体（卤化氢），对一些设备及建筑物造成腐蚀。

PBB， PBDE， TBBPA等溴化阻燃剂是使用较多的阻燃剂，主要应用在电子电器行业，包括：电路板、电脑、燃料电池、电视机和打印机等等。

这些含卤阻燃剂材料在燃烧时产生二恶英，且在环境中能存在多年，甚至终身累积于生物体，无法排出。

因此，不少国际大公司在积极推动完全废止含卤素材料，如禁止在产品中使用卤素阻燃剂等。

然而对于无卤化的要求，不同的产品有不同的限量标准：

如无卤化电线电缆其中卤素指标为：所有卤素的值 ≦50ppm

（根据法规 PREN 14582） ：燃烧后产生卤化氢气体的含量<100ppm

（根据法规 EN 5067-2-1） ：燃烧后产生的卤化氢气体溶于水后的pH值大于等于4.3（弱酸性）

（根据法规 EN-5 0267-2-2）：产品在密闭容器中燃烧后透过一束光线其透光率 ≧60%

（根据法规 EN-50268-2） 。