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吸电子基团强弱排序是什么

2022.6.30
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超级艾蛋木啊

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吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 。

强吸电子基团

叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。


中吸电子基团

氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。


弱吸电子基团

甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。

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影响:

当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。

酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。

二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。


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