卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃如烯丙型、苄基卤代烃偶合,形成烃。
RX+Mg®RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl®CH2=CHCH2R+MgCl2
C6H5CH2Cl+CH2=CH—CH2MgCl®C6H5CH2CH2CH=CH2+MgCl2
卤代烷与金属钠作用可生成烷烃,利用这个反应可以制备高级烷烃。
2RBr+2Na®R—R+2NaBr