酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1769年，舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体，葡萄汁和其他浆果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙，再酸化则得内消旋体。1848年，法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时，看到一种前人未曾注意的有趣现象：无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物，它们的外形互为镜像关系，实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体，一堆是左旋体晶体，它们犹如一堆是右手套，一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的立体异构和旋光的关系，提出了对映异构概念，为有机立体化学的发展奠定了基础。
首页
