碳正离子与自由基一样,是一个活泼的中间体。碳正离子有一个正电荷,最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以sp2杂化轨道与3个原子(或原子团)结合,形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。
1963年有报道,直接观察到简单的碳正离子,证明了它的平面结构,为它的存在及其结构提供了实验依据。
根据带正电荷的碳原子的位置,可分为一级碳正离子,二级碳正离子和三级碳正离子。
碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:
(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;
(2)其它碳正离子是:3°>2°>1°;
而烯丙型,苄基型的碳正离子与二级碳正离子的稳定性比较,尚有争论。
(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)
碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易。
碳正离子根据结构特点不同可分为:经典碳正离子和非经典碳正离子