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乙酸的化学性质

2022.5.19
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zhaoqisun

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乙酸的酸性

乙酸的羧基氢原子能够部分电离变为氢离子(质子)而释放出来,导致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数为4.8,pKa=4.75(25℃),浓度为1mol/L的醋酸溶液(类似于家用醋的浓度)的pH为2.4,也就是说仅有0.4%的醋酸分子是解离的。

反应说明反应说明

与无机物反应

1.乙酸能与部分盐发生反应,生成相应的乙酸盐。

乙酸与碳酸钠:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸与碳酸钙:2CH3COOH+CaCO3==(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O

乙酸与碳酸氢钠:NaHCO3+CH3COOH==CH3COONa+H2O+CO2↑

乙酸与弱酸盐反应:2CH3COOH+CO32-==2CH3COO-+H2O+CO2↑ 

2.由于弱酸的性质,对于许多金属,乙酸是有腐蚀性的,例如铁、镁和锌,反应生成氢气和金属乙酸盐。虽然铝在空气中表面会形成氧化铝保护层,但是在醋酸的作用下,氧化膜会被破坏,内部的铝就可以直接和酸作用了。

乙酸与铁反应:Fe+2CH3COOH==(CH3COO)2Fe+H2↑

乙酸与铝反应:2Al+6CH3COOH==2(CH3COO)3Al+3H2↑

乙酸与锌反应:Zn+2CH3COOH==(CH3COO)2Zn +H2↑

乙酸与镁反应:Mg+2CH3COOH==(CH3COO)2Mg+H2↑

3.金属的乙酸盐也可以用乙酸和相应的碱反应制得,比如氢氧化钠与醋的反应。除了醋酸铬(II),几乎所有的醋酸盐能溶于水。

离子式:CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O

乙酸与氢氧化钠反应:CH3COOH+NaOH==CH3COONa+H2O

乙酸与氨水反应:CH3COOH+NH3·H2O==CH3COONH4+H2O 

生物化学反应

乙酸中的乙酰基,是生物化学中所有生命的基础。当它与辅酶A结合后,就成为了碳水化合物和脂肪新陈代谢的中心。然而,乙酸在细胞中的浓度是被严格控制在一个很低的范围内,避免使得细胞质的pH发生破坏性的改变。与其它长链羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(甘油三乙酸酯)  ,则是一种重要的食品添加剂,也被用来制造化妆品和局部性药物。

乙酸由一些特定的细菌生产或分泌。值得注意的是醋菌类梭菌属的丙酮丁醇梭杆菌,这个细菌广泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐败时,醋酸也会自然生成。乙酸也是包括人类在内的所有灵长类生物的阴道润滑液的一个组成部分,被当作一个温和的抗菌剂。

脱羧反应

乙酸在铜的催化下并加热,可以发生脱羧反应,生成二氧化碳和甲烷:



氧化还原反应

还原反应

乙酸可以被氢化铝锂还原为乙醛:



氧化反应

乙酸的燃烧反应是广义上的氧化反应,乙酸完全燃烧会生成二氧化碳和水蒸气:



取代反应

酯化反应

乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下并加热可以发生酯化反应,生成乙酸乙酯:



α-H卤代反应

在红磷的存在下,卤素与乙酸可发生α-H卤代反应。如乙酸在红磷的作用下与氯气反应生成氯乙酸:



脱水反应

乙酸能发生分子间的脱水反应,一个乙酸分子会脱去一个-OH基,而另一个乙酸分子会脱去一个H,最后形成乙酸酐: 



与三氯化磷反应

乙酸与三氯化磷加热可发生取代反应,反应可生成乙酰氯与亚磷酸: 


与氨气反应

乙酸在脂肪酶的催化下可以与氨气发生加成反应,乙酸的羟基被氨基取代生成生成乙酰胺:



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