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概述酰胺的化学性质

2022.10.07
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coco5517

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  酰胺可与强酸发生醇解反应,反应所形成加合物,如CH3CONH2·HCl,很不稳定,遇水即完全水解。酰胺也可形成金属盐,多数金属盐遇水即全部水解,但(CH3CONH)2Hg则相当稳定。酰胺在强酸强碱存在下长时间加热,可水解成羧酸和氨(或胺)。酰胺在脱水剂五氧化二磷存在下小心加热,即转变成腈。酰胺经催化氢化或与氢化铝锂反应,可还原成胺。酰胺还可与次卤酸盐发生反应,生成少一个碳原子的一级胺。

  酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水,或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取;腈也可部分水解,停止在酰胺阶段。

  低分子液态酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺是优良的非质子极性溶剂,也可用作增塑剂、润滑油添加剂和有机合成试剂。长链脂肪酸酰胺,如硬脂酸酰胺可作纤维织物的防水剂,芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯挤塑时的润滑剂。N,N-二羟乙基长链脂肪酸酰胺是非离子型表面活性剂,也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑剂。N-磺烷基取代的长链脂肪酸酰胺是合成纤维的柔软剂。二元羧酸与二元胺缩聚形成的聚酰胺是具有优异性能的合成纤维。

  酸碱性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。 然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺)。由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性。例如:

  水解:酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺。

  与亚硝酸反应:酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气。

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