有机化合物的取代基次序规则

在有机化学中为了对不对称化合物的立体化学关系能有一个合理和简便的表达方式，R.S.英果德、R.C.凯恩和 V.普瑞鲁格等人提出将取代基团按原子序数排列，原子序数最高的放在最前面，最低的放在最后面。其方法称为原子或原子团的优先规则，或称次序规则或顺序规则。在决定原子或基团的优先性时，制定了一定的规定，其主要内容如下：

①将各种取代基原子按其原子序数大小排列，大者为“较优”基团，若为同位素则质量高者定为“较优”基团。例如Cl>O>C>H; D>H，“>”表示优于。

②如果两个基团的第一个元素相同 (例如C) 则比较与它直接相连的几个原子。比较时按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如Cl，H，H>O，O，C;Cl，O，H>Cl，C，C，若仍相同则沿取代链逐次相比。

③含有双键和叁键基团，则当作2个或3个单键看待，可以认为连有2个或3个相同原子。

掌握了取代基的顺序规则，不但可以对几何异构中的Z. E命名能够正确地表示，而且对旋光异构体的构型R.S也能做出正确的判断。在化合物命名时，同一化合物中作为取代基的原子或原子团应按次序规则排列，较优基团排在后面。