紫花前胡*系伞形科前胡属植物。近年药理研究表明，紫花前胡的醇提物具有祛痰解痉，抗血小板聚集和抗炎作用，及抑制癌细胞的生长和代谢作用。从其乙酸乙酯萃取物中分离出7个化合物：欧前胡素(imperatorinⅠ)，石防风素(de-toinⅡ)，哥伦比亚内酯(columbianadinⅢ)，β-谷甾醇(Ⅳ)，东莨菪内酯(scopoletinⅤ)，(+)-trans-de-cursidinol(Ⅵ)和胡萝卜苷(Ⅶ)，均匀首次从该植物中分离得到。化合物Ⅳ和Ⅶ为甾类，其余5个化合物均为香豆素。除Ⅴ为简单香豆素外，其它4个均为有异戊烯基取代或由之衍生的呋喃或吡喃环骈香豆素类化合物。
分子结构
紫花前胡茎叶(5kg)粉碎，95%乙醇回流3次，合并提取液，回收溶剂后得浸膏250g。浸膏溶于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得石油醚萃取物40g、乙酸乙酯萃取物83g和正丁醇萃取物80g。乙酸乙酯部分经硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯(100:2-100:45)梯度洗脱，薄层检查，合并相同部分，再反复硅胶柱色谱，丙酮和乙醇重结晶。在石油醚-乙酸乙酯(100:2)部分得到化合物1(100mg)，(100:8)部分得到化合物Ⅱ(40mg)，(100:10)部分得到化合物Ⅲ(25mg)，(100:10)部分得到化合物Ⅳ(50mg)，(100:20)部分得到化合物Ⅴ(150mg)，(100:40)部分得到化合物Ⅵ(130mg)，(100:0.45)部分得到化合物Ⅶ(60mg)。
化合物Ⅰ白色结晶，mp115～116℃(乙醇)，IR(KBr)-1：3108，1721，1586，1437，1400，1296，1148，1080，876。1HNMR(CDCl3)δ：6.36(1H，d，J=9.5Hz，H-3)，7.76(1H，d，J=9.5Hz，H-4)，7.35(1H，s，H-5)，7.69(1H，d，J=2.2Hz，H-2°)，6.81(1H，d，J=2.2Hz，H-3′)，5.01(2H，d，J=7.2Hz，H-1″)，5.61(1H，d，J=7.2Hz，H-2″)，1.70(3H，s，C-3″-CH3)，1.74(3H，s，C-3″-CH3)。以上数据与文献报道的imperatorin(8-O-异戊烯基线型味喃香豆素)基本一致。
化合物Ⅱ无色方晶，mp106-108℃(丙酮)。1HNMR(CDCl3)δ：6.19(1H，d，J=9.5Hz，H-3)，7.60(1H，d，J=9.5Hz，H-4)，7.21(1H，s，H-5)，6.72(1H，s，H-8)，5.05(1HIJ=8.6Hz，H-2′)，3.28(1HmH-3′)，1.60(3HsC-4-CH3)，1.62(3hSC-4′-CH3)，1.67(3HsC-2″-CH3)，5.99(1HmH-3″)，1.88(3HddJ=7.9，1.5Hz(C-3″-CH3)。以上数据与文献报道的deltion基本一致。
化合物Ⅲ白色粉末。1HNMR(CDCl3)δ：6.20(1HdJ=9.5HzH-3)，7.62(1HdJ=9.5HzH-4)，7.26(1HdJ=8.2HzH-5)，6.75(1HdJ=8.2HzH-6)，5.12(1HtJ=8.2HzH-2′)，3.38(1HmH-3′)，1.60(3HsC-4′-CH3)，1.62(3HsC-4′-CH3)，1.67(3HsC-2″-CH3)，5.99(1HmH-3″)，1.88(3HddJ=7.9，1.5HzC-3″-CH3)。13CNMR(CDCl3)δ：161.11(C-2)，112.18(C-3)，144.01(C-4)，128.81(C-5)，106.67(C-6)，164.02(C-7)，112.99(C-8)，151.28(C-9)，113.54(C-10)，89.29(C-2′)，27.63(C-3′)，82.04(C-4′)，21.25(C-4′-CH3)，22.70(C-4′CH3)，167.11(C-1″)，128.63(C-2″)，137.65(C-3″)，15.00(C-2″-CH3)，20.51(C-3″-CH3)。EIMSm/z(%)：328(M+，10.2)，229(10.7)，228(34.1)，213(88.5)，187(99.4)，167(10.4)，83(100.0)，71(24.5)，70(10.2)，69(16.0)，57(40.2)，55(68-1)。以上数据，与文献报道的columbiandin基本一致。
紫花前胡
化合物Ⅳ五色针晶，mp137-138℃(丙酮)。薄层R∫值与β～谷甾醉标准品一致，混合熔点不下降。
化合物Ⅴ淡黄色针晶，mp149～151℃(乙醇)，IR(KBr)-1：3343，1715，1611，1570，1514，1297，1263，1143，1020，863。1HNMR(CDCl3)δ：6.26(1H，d,J=9.5Hz,H-3),7.60(1H,d,J=9.5Hz,H-4),6.91(1H,s,H-5),6.85(1H,s,H-8),3.95(3H,s,C-OCH3)。13CNMR(CDCl3)δ：161.52(C-2)，107.58(C-3),143.39(C-4),113.41(C-5),144.08(C-6),150.27(C-7),103.22(C-8),149.77(C-9),111.51(C-10),56.49(C-6-OCH3)。EIMSm/z(%)：192(M+，100.0)，177(57.9),164(23.4),.149(40.9),121(16.8),79(16.0),69(41.2),51(16.3)。以上数据与文献报道的scopoletin基本一致。
化合物Ⅵ白色粉末，mp142-144℃(乙醇)，IR(KBr)-1：3388，1708，同626，1562，1495，1398，1293，1196，1136，1076，1031，826。1HNMR(CD3OD)：6.40(1H，dJ=9.5HzH-3)，8.05(1HdJ=9.5HzH-4)，7.88(1HsH-5)，6.86(1HsH-8)，1.43(3HsC-2′-CH3)。1.67(3HsC-2′-CH3)，3.72(1HdJ=8.5HzH-3′)，4.73(1HdJ=3.5H，H-4′)。13CNMR(CD3OD)δ：163.53(C-2)，113.78(C-3)，146.04(C-4)，129.78(C-5)，124.59(C-6)，57.93(C-7)，104.83(C-8)，156.40(C-9)，114.58(C-10)，81.76(C-2′)，76.61(C-3′)，69.69(C-4′)，20.07(C-2-CH3)，27.36(C-2′-CH3)。以上数据与文献报道的(+)-trans-decursidinol基本一致。
化合物Ⅶ白色粉末，mp328～330℃(乙醇)。IR(KBr)-1：3450，2960，2850，1540，1465，1380，1365，1164，1102，1070，1020，800。薄层R∫值与胡萝卜苷标准品一致，混合熔点不下降。
首页
