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手性分离原理有哪些

2021.3.03
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chloe

随遇而安

  我们知道,生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构,形成手性碳原子。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子一般拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。

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  这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它旋光异构们不管怎样旋转都不会重合, 如果你注意观察过你的手,你会发现你的左手和右手看起来似乎一模一样,但无论你怎样放,它们在空间上却无法完全重合。如果你把你的左手放在镜子前面,你会发现你的右手才真正与你的左手在镜中的像是完全一样的,你的右手与左手在镜中的像可以完全重叠在一起。实际上,你的右手正是你的左手在镜中的像,反之亦然。所以又叫手性分子。

  在化学中,这种现象被称之为“手性”(chirality)。几乎所有的生物大分子都是手性的。两种在分子结构上呈手性的物质,它们的化学性质完全相同,唯一的区别就是:在微观上它们的分子结构呈手性,在宏观上它们的结晶体也呈手性。作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。也就是说,生命最基本的东西也有左右之分。

  外消旋体与另一手性化合物作用生成非对映异构体混合物,利用非对映异构体的物理性质差异较大的特点,可以通过结晶的方法分离,这样的手性化合物称为拆分剂。对于胺类化合物,一般用手性酸拆分。常见的手性酸拆分剂有:酒石酸,苹果酸,樟脑酸,樟脑磺酸,双丙酮-L-古龙酸,扁桃酸,苯氧丙酸,氢化阿托酸及它们的衍生物等。

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