碳负离子的影响因素

杂化效应

杂化轨道电负性大小顺序是。电负性越大，其拉电子能力越强，所以碳负离子的稳定性有如下顺序：。

根据反应式：，如果碳负离子稳定性越强，它的R-H酸性越强。通过比较相应酸的酸性大小，可以大致判断碳负离子的稳定性大小。一般地，具有能稳定负电荷的基团的碳负离子具有较高的稳定性。这些基团可以是苯基、电负性较强的杂原子（如O，N，基团如、-C(=O)-、、、和等）或末端炔烃（也可看作电负性的缘故），例如，三苯甲烷、三氰基甲烷、硝基甲烷和1,3-二羰基化合物具有较强的酸性。除此之外，不同于缩酮，缩硫酮的α氢也具有较强的酸性。这可以用硫的3d轨道与C-S键σ*轨道的超共轭效应来解释。硫代硝基苯基甲烷的去质子化表明，硫的可极化性起主要作用。

芳香性

具有芳香性的物质在结构上具备：是闭合的共轭体系；参加共轭的原子在一个平面上；参与共轭的p电子数符合如4n+2规则。同样，具备上述三条件的环状共轭碳负离子也具有芳香性，很稳定。

共轭效应

当碳负离子与碳碳双键或苯环直接相连时，由于共轭作用可使负电荷得到分散。因此碳负离子上连接的双键（或苯环）越多，碳负离子越稳定。共轭效应不仅使碳负离子的稳定性增加，而且使碳负离子构型也发生变化：一般碳负离子的构型为角锥型，而有共轭效应的碳负离子可为平面构型。另外碳—氮、碳—氧、氮—氧重键对碳负离子也同样有稳定作用。由于氮、氧比碳原子有较大的电负性，能更好分散负电荷，所以更能使碳负离子稳定，其碳—质酸酸性更大。

溶剂效应

一般来说，极性的质子溶剂能够使正、负离子溶剂化，而极性非质子溶剂如二甲基亚砜不能够使负离子溶剂化，因此溶剂不同，碳负离子的活性和稳定性是不同的。

有机金属化合物，如Grignard试剂和有机锂试剂也可看作是碳负离子源。叶立德，如磷叶立德和硫叶立德等，都含有具有碳负离子结构的共振杂化体。

碳负离子可进行SN2反应。