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费歇尔式转化成哈沃式的方法过程

2022.6.01
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zhaoqisun

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举葡萄糖为例,费歇尔式中手性碳C*的右侧羟基在哈沃式中处于含氧环的下方,左侧羟基处在环面的上方。需要注意的是,C5的氢原子原本应该在碳链的上方,但是由于成环形时,C5必须绕C4-C5键发生旋转,结果C5的-CH2OH旋至环面上方,C5的氢原子到环面下面,而-OH则移至环平面形成氧桥。

环中的碳原子序号按顺时针排列,即标准定位的哈沃式羟甲基在环平面上方的为D型糖,在环平面下方的为L型糖;不论是D型糖还是L型糖,异头碳的羟基与末端的羟甲基是反式的是α异头物,顺式的则为β异头物。 

下图为费歇尔投影式的链式结构向哈沃斯透视式的转变成β-D-葡萄糖的动图。

费歇尔投影式向哈沃斯透视式的转变过程费歇尔投影式向哈沃斯透视式的转变过程


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