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R、S构型费歇尔投影式的介绍

2022.10.02
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coco5517

认真做好每一件喜欢的事,把每一件要做的事都变成喜欢并认真去做的事

  在楔形透视式观察法中,将排序最后的原子或基团放在离观察者最远的位置,剩余三个原子或基团排序确定手性碳构型:按顺时针方向排列为R-构型;按逆时针方向排列为S-构型。类似地,知道一个化合物分子的费歇尔投影式,可以利用它来确定手性碳化合物的R、S构型。下面分两种情况来讨论。

  (1)若优序性最小的基团,位于投影式的上方或下方,可以直接从纸平面上判断它的构型。因为,竖线上的基团位于观察者最远的位置,这时优序性较大的三个基团在空间的实际排列形状与它们在投影式中的排列形状是一致的。

  在(一)式中,-F是优序性最小的基团,它位于投影式的下方。其余各个基团的优序性降序排列为:-I>-Br>-Cl,从图中可以看出按顺时针方向旋转。因此,(一)式为R-构型。根据同样的方法可以判定,(二)式为S-构型。

  将费歇尔投影式在纸平面上旋转180°得到下图,同理右边为R-构型,左边为S-构型。这也验证了构象相同判据(1)的正确性。

  (2)若优序性最小的基团位于投影式的左方或右方,这一点其实尤为重要,因为通常氢原子最小且写在投影式的左右。

  这时,它们的构型不能直接从纸平面上来制定,可以采用交换法:将优序性最小的基团-F和位于投影式上方或下方的基团交换位置。

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