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费歇尔投影式的投影规则

2022.10.02
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coco5517

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  为了作出统一的分子构型表达式,费歇尔曾制定了三条投影规则:

  (1)将碳链放在垂直线上或竖起来,把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小(主链中第一号)的碳原子C1放在最上端。

  (2)投影时假定手性碳原子放在纸平面上,与垂直线(vertical line)相连的原子或基团(垂直方向的键 /竖键)表示伸向纸面后方,即远离读者;与水平线(horizonal line)相连的原子或基团(水平方向的键 /横键)表示伸向纸面前方,即伸向读者。“横前竖后”规则是费歇尔式最基本的硬性规定。

  (3)手性碳位于横线与竖线交叉处,用一个“+”号的交点代表手性碳原子。四端与四个不同的原子或基团相连,一般总是把含碳原子的基团放在竖线相连的位置上。 [10]

  在书写糖类时,羰基一般写在链的上端,羟甲基写在下端,氢原子和羟基位于链的两侧。 对于含两个相邻手性碳的费歇尔式,主键为两手性碳之间的键,共平面为费歇尔式的竖线。即主键和共平面都在同一竖线上并垂直于纸面,而两个碳原子分别在两个平行的纸面上。

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