手性碳原子的化合物的构型判定--苏型与赤型

苏型与赤型

苏型与赤型概念来自于糖类化学中的苏阿糖和赤藓糖。它们的费歇尔投影式及名称如下：

在丁醛糖的四个旋光异构体中，(I)和(II)、(III)和(IV)呈实物和镜像对映而不重合的关系，各构成一对对映体。而(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)不呈实物和镜像的对映关系，像这种不呈实物和镜像对映关系的旋光异构体称为非对映异构体，简称非对应异构体。非对映异构体的比旋光度大小和方向均不同，其他物理性质如熔点、沸点、溶解度也不一样。

如果两个不同的手性碳原子含有一个相同的原子或基团，习惯上把它们与丁醛糖的四个旋光异构体作比较来标记其构型，分为苏型和赤型。

苏型

两个相同原子或基团位于费希尔投影式异侧者，类似苏阿糖的构型，称为苏型或苏式(threo-)。例如(-)-氯霉素是苏式。

赤型

两个相同原子或基团位于费希尔投影式同侧者，类似赤藓糖的构型，称为赤型或赤式(erythro-)。 

麻黄碱和伪麻黄碱苏式和赤式(2张)

如从中药麻黄碱中提取的生物碱有麻黄碱和伪麻黄碱，它们的两个手性碳原子含有一个相同的氢原子，可以用赤型或苏型来标记它们的构型。

有种赤型称为内消旋体(mesomer)的特例，常用“meso”表示，由于分子中含有两个相同的手性碳原子，而且分子的两部分有呈实物与镜像对映而不重合的关系，从而使分子内部旋光性相互抵消的化合物。

如果分子中含有偶数个相同的手性碳原子，如酒石酸的(2S,3R)和(2R,3S)构型，从费歇尔投影式构象规则，旋转180°不改变构型，可以发现看出(2S,3R)和(2R,3S)是同一种物质，因此酒石酸只有3种构型。

meso 酒石酸

实验测得，赤式的酒石酸没有旋光性，因为C2和C3存在一个对称面，把整个分子分成互为实物和镜像对映而不重合关系的上下两部分，两个手性碳原子的旋光度大小相等，旋光方向却相反，恰好相互抵消而没有旋光性。