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关于兴斯堡试验的局限性与改进方法介绍

2022.9.19
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coco5517

认真做好每一件喜欢的事,把每一件要做的事都变成喜欢并认真去做的事

  一、局限性

  1、验证:在实验室里制备苯磺酰环辛胺衍生物,发现这个衍生物并不溶于10%的氢氧化钠溶液。继而合成 C5~C10 的一系列环烷胺的苯磺酞胺衍生物及特丁基胺和2.4.4一三甲基一 2一氨基戊烷的苯磺酞胺衍生物, 结果表明不溶或微溶于10%的Na0H溶液, 但在10%KOH溶液中溶解度要大(详见下表)

  2、未知胺是两性的无法验出。

  如对苯甲酸甲胺在碱性介质中,与C6H5SO2Cl发生如下反应,产物溶于碱,酸化时析出游离酸。其现象与伯胺相同,因此,可能被错误的认为是伯胺。

  3、基于叔胺和叔苯胺与C6H5SO2Cl反应分析说明:由于叔胺不溶于兴斯堡反应的碱性介质,加上叔胺的立体效应和低的亲核性,使叔胺和C6H5SO2Cl的反应很慢。兴斯堡反应中碱OH -对C6H5SO2Cl的分解可以和叔胺与 C6H5SO2Cl的反应有效竟争。叔脂胺虽发 生了反应但最后可以复原,叔苯胺亦可复原,但却有大量的损失。

  4、许多立体效应较大的仲胺需加热才能反应 ,由于许多叔芳胺在加 热时也和C6H5SO2Cl反应。因此,立体效应较大的仲胺不能用做未知物。

  二、改进方法

  1、用醇作溶剂而不用碱。

  2、用KOH代替NaOH。

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