将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。
首页
