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脲的碱性为什么强于一般酰胺

2023.3.29
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超级艾蛋木啊

致力于为分析测试行业奉献终身

一般的酰胺一个羰基一个氨基,脲一个羰基两个氨基。显碱性的部分是氨基,在两边没有空间位阻,那么两个氨基自然碱性更强。不要想太复杂了。
如果根据供电子状况分析,需要更深的化学知识,但楼上观点我不认同,烷基和氨基都是供电子的基团,所以不能那么比较,不能根据单纯的供电子诱导效应比较。氨基氮原子和羰基π键之间发生p-π共轭,共轭效应的作用远远大于烷基的诱导效应,所以两个氨基的共轭效应导致氨基的氮原子电子密度降低平均化,所以氮原子的电子云密度减小较少。而烷基诱导效应则对羰基电子云密度贡献甚小,仅仅一个氨基的电子云不得不较多的偏向于羰基,所以氨基的电子云密度减少较多。所以根据酸碱电子理论,提供电子对能力强的碱性强,那么显然,脲的氨基氮原子供电子对能力更强,而且还是具有二元碱结构,酰胺自然比不过。

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