Aldol缩合反应亦称作羟醛缩合反应,是指一个烯醇离子和羰基化合物缩合而形成一个β-羟基羰基化合物,有时又接着脱水给出一个共轭烯酮的反应。
一个简单的实例是一个烯醇化合物对一个醛(Aldehyde)加成而给出一个醇(Alcohol),所以称为Aldol缩合反应。
反应机理
羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。
酸催化的反应机理:在碱性催化剂作用下α碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。
碱催化的反应机理:烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳碳单键,得到β羟基醛或酮。由于α氢原子比较活泼,含有α氢原子的β羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β不饱和醛或酮。