菲舍尔投影式定理应用

例一

方位法虽然能够直截了当找出基团的对应关系，但是如下图例1，如果题目已经将要转换的化学式的部分基团写明，让我们写出余下的对应的基团时，就需要一些技巧。

解：为方便写出费歇尔投影式，首先要把纽曼投影式中的两个甲基旋转到全重叠位置。注意此时两个甲基写在费歇尔投影式的竖线上，表面相对于观察者来说即是“向后”，我们相当于站在在甲基的对面观察，观察位置如下图中所示，最后把横线上的基团一一对应标上。

例二

手势法和方位法的本质都是一样的，手势法只是替换了解题中角度的旋转显得更加简便，更重要的是对于碳C1和碳C2的对应关系的把握。如下图已给出-OH和-Br，要求写出余下基团的排布。但如果直接使用手势法就会错误，原因在纽曼式中圆圈代表碳2，人字代表碳1。但在费歇尔式中-OH基团与C2相连，而Br与C1相连，排布恰恰是相反的。

出现这种费歇尔投影式十字架下方的碳对应纽曼投影式前碳不对应的情况，需要将费歇尔投影式在平面内转动 180º，此过程中分子构型不会改变。再写成纽曼投影式，然后转动纽曼投影式前碳和后碳到题目要求的位置，或者使用手势法用食指和拇指对应Br和-OH。

费歇尔投影式和纽曼投影式互换规律：(1)费歇尔投影式十字架下方的碳对应纽曼投影式的前碳，费歇尔投影式十字架上方的碳对应纽曼投影式的后碳；(2)费歇尔投影式转化为纽曼投影式时，先画出全重叠构象，再分别旋转前、后碳得到所需构型；(3)纽曼投影式转化为费歇尔投影式时，先将纽曼投影式旋转成全重叠构象，然后在 2,3 位碳间 σ 键的对面观察，将其它基团一一对应标上。

例三

如在E2消除反应中消除氢原子，如下图。但显然，费歇尔投影式无法直接找到处于反式共平面的消除基团。

此时可通过将费歇尔投影式转换为锯架式来解答。规律如下：(1)费歇尔投影式十字架下方的碳对应锯架式下方的碳；(2)费歇尔投影式竖线上方的原子团在锯架式中仍是背离观察者的方向，这些原子团在锯架式中相对于观察者来说是向后；(3)在(1)(2)前提下，费歇尔投影式左边的基团锯架式中仍写左边，右边基团锯架式中仍写右边。然后将氢原子和溴原子分别旋转到正下方和正上方进行消除，具体过程如下图。