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傅克反应的反应机理

2022.5.13
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zhaoqisun

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在烷基化反应中,反应并不停止在一烷基化阶段,由于生成的烷基苯比苯易于烷基化,还可以生成多烷基取代的芳烃。以苯的乙基化为例,除乙苯外,还生成二乙苯和三乙苯等。如果加入过量的苯,则可以提高乙苯的产率,抑制多乙苯的生成,这是因为傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应是可逆反应。

傅列德尔克拉夫茨反应傅列德尔克拉夫茨反应

如果苯与过量的溴乙烷反应,则生成二乙苯与三乙苯等。这里,如果单纯地按照苯环定位规律的话,二乙苯主要应是对位和邻位的二乙苯异构体,三乙苯主要是1,2,4-三乙苯。事实上二乙苯主要是间位异构体,三乙苯主要是1,3,5-三乙苯(87%)。其原因还是在于傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应是可逆的,反应是热力学控制的,而间位异构体是热力学上最稳定的。 

在酰基化反应中,反应可以停止在一酰基化阶段。例如,苯和乙酐反应,可得较纯的苯乙酮。

烷基化反应和酰基化反应都是放热反应。一般可用二硫化碳和硝基苯等作为傅列德尔一克拉夫茨反应的溶剂。


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