格利雅试剂的应用十分广泛,重要的有:
①可以和许多含有活泼氢的化合物发生 剧烈反应而生成烃。
2RMgX+NH4Cl→ 2RH+Mg(NH2)X+MgXCl
酸、醇、酚、肟等均可发生上述反应,而制备烃。
②与有机卤代物反应,生成碳原子较的烷烃(增长碳链)、环烷烃或不饱和烃。
RMgX+R′X→R—R′+MgX2
③与甲醛、环氧化物或卤代醇反应可制得伯醇;与醛或甲酸酯反应可制得仲醇;与酮、酯、 酰氯及酸酐反应,可制得叔醇。
④制备羧酸及其酯。将二氧化碳导入格利 雅试剂中,可制得羧酸;用氯代酸酯与格利雅试 剂反应,可制得酯。
RMgX+CO2→RCOOH
ClCOOR′+RMgX→RCOOR′
⑤与原甲酸酯、甲酰胺、羧酸或腈等反应 可以制备醛或酮。
⑥含氮化合物与格利雅试剂反应,可制备胺。
CH3(CH2)4MgBr+CH3ONH2→ CH3(CH2)4NH2
⑦和腈反应,可制备叔胺。
⑧与氯化腈或二腈反应,可制得腈。与己 二腈反应,然后水解,可制备二酮。
格利雅试剂还可用于有机硅化物、有机锡化物、有机磷化 物、有机硼化物等方面。以不对称膦络合物为催 化剂,利用格利雅试剂的偶合反应,可制得光活 性物质。还可用于高分子聚合时的催化剂。