炔、烯和芳香烃均可被还原为饱和烃。对炔、烯的还原广泛采用催化氢化法。而对芳香烃的还原,除在较剧烈的条件下催化氢化外,通常采用化学还原法。
1、炔、烯的还原
(1)多相催化氢化
在催化剂存在下,有机化合物(底物)与氢或其它供氢体发生的还原反应称为催化氢化(Catalytic Hydroenation)。
(2)均相催化氢化
均相催化氢化主要用于选择性还原碳-碳双键。
(3)硼氢化反应
硼烷与碳-碳不饱和键加成而形成烃基硼烷的反应称为硼氢化反应。所形成的烃基硼烷加酸水解使碳-硼键断裂而得饱和烃,从而使不饱和键还原。
2、芳烃的还原
(1)催化氢化法
在乙酸中用铂作催化剂时,取代基的活性为ArOH>ArNH2>ArH>ArCOOH>ArCH3。不同的催化剂有不同的活性次序,用铂、钌催化剂可在较低的温度和压力下氢化,而钯则需较高的温度和压力。
(2)化学还原法—Birch反应
芳香族化合物在液氨中用钠(锂或钾)还原,生成非共轭二烯的反应称Birch反应。Birch反应历程为电子转移类型。
醛、酮的还原
醛、酮可由多种方法还原成醇,目前应用最广泛的是金属复氢化物还原和催化氢化还原,另外醇铝还原剂、活泼金属还原剂、以及其他新试剂也得到较广泛的应用。